AEEA-AEEA

AEEA{0}}AEEA CAS 1143516-05-5je tipični diamino linker baziran na PEG, čija se molekularna struktura sastoji od dvije AEEA jedinice povezane s kraja-do-kraja amidnim vezama, sa jednom slobodnom primarnom amino grupom zadržanom na svakom kraju. Srednji skelet je bogat etilen glikol ponavljajućim jedinicama (- O-CH ₂ - CH ₂ -) i amidnim vezama. Ova struktura mu daje jedinstvene "fleksibilne hidrofilne bifunkcionalne" karakteristike.
Prvo, PEG segmenti pružaju odličnu hidrofilnost i konformacionu fleksibilnost. Svaki atom kisika u eteru može vezati 2-3 molekula vode kako bi se formirao debeli hidratacijski sloj, značajno smanjujući hidrofobnost povezivanja lijeka. Drugo, oba kraja amino grupe su primarni amini visoke reaktivnosti, koji se mogu direktno spojiti sa karboksilnim, aktiviranim esterskim ili izocijanatnim grupama bez potrebe za dodatnom aktivacijom. Nadalje, molekularna dužina je približno 2,0-2,5 nm, što je pogodno za održavanje odgovarajuće udaljenosti između antitijela i lijekova kako bi se izbjegla sterična prepreka koja utiče na afinitet vezivanja antigena.
The synthetic advantage is manifested in the preparation of AEEA-AEEA mainly using liquid-phase or solid-phase condensation strategies. The simplest method is to directly couple two molecules of AEEA monomers in the presence of a condensing agent (HATU/DIC+Oxyma), with a yield of over 85%. The key advantage lies in: ① Both AEEA monomers are commercially available and come with Fmoc/Boc protection group options for orthogonal protection; ② The formation conditions of amide bonds are mild and do not require extreme pH or high temperature; ③ The purification of the product is easy, and high-purity (>98%) products can be obtained through reverse chromatography or recrystallization. In solid-phase peptide synthesis (SPPS), AEEA-AEEA can be directly loaded as a dipeptide module, with coupling efficiency usually>99%, a nuspojave (kao što je stvaranje diketopiperazina) su mnogo niže od tradicionalnih dipeptida. Ove sintetičke prednosti čine ga jednim od najpopularnijih PEG linkera u ADC, PROTAC i modifikaciji peptidnih lijekova.